В статье приводятся данные теоретико-эмпирического исследования феномена «аутсайдерство» и его связи с учебными достижениями школьников. Сегодня образовательный процесс, характеризующийся стремительным развитием технологий, направлен на воспитание компетентного, целеустремленного, успешного выпускника. В настоящей статье в качестве респондентов выступают подростки, так как именно подростковый возраст является наиболее сложным периодом развития личности. Проблемное поле исследования и его актуальность определяется противоречием между значимостью изучения социальной позиции подростка в коллективе сверстников, как показателя успешного развития личности, и недостаточной теоретической и практической разработанностью проблемы учебных достижений школьников-аутсайдеров. Школьная успеваемость часто оказывается причиной негативного отношения одноклассников к подростку-аутсайдеру. Целью психологического исследования является теоретическое и эмпирическое изучение особенностей феномена аутсайдерства и учебных достижений подростков.